Viele Terminalserver-Protokolle bieten die Möglichkeit einer authentisierten und verschlüsselten Kommunikation. Diese Möglichkeit ist jedoch nicht immer ausreichend, um die Kommunikation abzusichern. Nutzt das Terminalserver-Protokoll veraltete und angreifbare Mechanismen oder werden durch Fehlkonfigurationen wichtige Sicherheitsfunktionen abgeschaltet, kann die Kommunikation zwischen Clients und Terminalserver abgehört werden. Informationen, die zwischen dem Terminalserver und den Clients übertragen werden und unter Umständen abgehört oder verändert werden, sind insbesondere:

Aber auch wenn die Protokollmechanismen die Kommunikation grundsätzlich stark genug absichern, kann die Implementierung des Protokolls innerhalb eines Terminalservers oder einer Terminal-Client-Software Schwachstellen beinhalten. Dies kann dazu führen, dass der Terminalserver direkt angreifbar wird, ohne dass die Kommunikation ausgespäht werden muss.