Software, die auf Vorgängerversionen eines Betriebssystems erfolgreich betrieben werden konnte, muss nicht auch grundsätzlich mit der aktuellen Version von Windows zusammenarbeiten. Mögliche Ursachen sind neue Sicherheitsmerkmale oder Betriebssystemeigenschaften sowie der Wegfall von Funktionen oder Diensten. In der Folge kann die Software nicht oder nur eingeschränkt verwendet werden. Beispiele für aktivierte Sicherheitsmerkmale, die bei neuen Windows-Versionen die Ursache für mögliche Kompatibilitätsprobleme sein können, sind die Benutzerkontensteuerung (UAC) oder, bei 64-Bit-Versionen des Betriebssystems, Kernel Patch Guard. Außerdem könnten signierte Treiber notwendig sein, die möglicherweise für ältere Geräte nicht mehr zur Verfügung stehen.