Terminalserver können unterschiedlichen Clients dedizierte Anwendungsinstanzen bereitstellen, die auf demselben Betriebssystem ausgeführt werden. Dabei teilen sich die Anwendungen unter anderem gemeinsam genutzte Bibliotheken, den Kernel und die benötigten Ressourcen des Terminalservers (z. B. CPU oder RAM).

Aufgrund von Fehlkonfigurationen oder Software-Schwachstellen können einzelne Anwendungsinstanzen gegebenenfalls miteinander kommunizieren, ohne dass dies ursprünglich vorgesehen war. Werden beispielsweise Sitzungen auf Terminalservern mit zu weitreichenden Berechtigungen ausgeführt, kann unter Umständen aus einer Anwendung heraus auf beliebige Teile des Dateisystems zugegriffen werden. Dies kann beispielsweise über Programmdialoge zum Speichern oder Öffnen von Dateien ausgenutzt werden, über die nicht vorgesehene Bereiche der Festplatte beschrieben oder gelesen werden.

Ein weiteres Beispiel ist das sogenannte RDP Session Hijacking, das auf den Sitzungen des Terminalservers selbst beruht. Bleiben Benutzende weiterhin angemeldet, nachdem ihre Sitzungen am Terminalserver beendet sind, kann dies zu Problemen führen. Sind Angreifende mit entsprechenden Rechten ausgestattet, die sie beispielsweise durch ein unzureichendes Rechtemanagement oder durch Ausnutzen von Software-Schwachstellen zuvor erhalten haben, können sie unter Umständen aus einer anderen Sitzung heraus eine bestehende Sitzung übernehmen. In diesem Fall können Angreifende die Sitzung im Kontext des oder der Benutzenden fortsetzen.

Wird das Betriebssystem von mehreren Anwendungen oder Anwendungsinstanzen gemeinsam genutzt, können gegebenenfalls Sitzungen anderer Benutzenden über CPU oder RAM beeinflusst werden. Hierfür müssen in den entsprechenden Anwendungen entsprechende Sicherheitslücken vorhanden sein, über die die benötigte Schadsoftware ausgeführt werden kann. Beispielsweise kann dann eine spezielle Schadsoftware Passwörter aus dem RAM auslesen. Auch ohne Sicherheitslücken in der Software können durch Sicherheitslücken in der Hardware (z. B. Meltdown) Angreifende beliebige schützenswerte Daten anderer Sitzungen auslesen.