Ein Terminalserver kann zeitgleich sowohl als Server und bezogen auf die auf ihm ausgeführten Anwendungen auch als Client fungieren. Dies kann zu Fehlern in der Vergabe der Zugriffsrechte führen.

Sichere Konfigurationen von IT-Systemen und Anwendungen sehen zumeist eine möglichst restriktive Rechtevergabe vor. Dies gilt insbesondere auch für Terminalserver. Werden die Berechtigungen für die Benutzung eines Terminalservers jedoch zu weit eingeschränkt, können die Benutzenden die bereitgestellten Anwendungen nur noch stark eingeschränkt nutzen. Dies kann sowohl aus einer zu strengen Richtlinie als auch aus einer Fehlkonfiguration resultieren.

Wird die Arbeit durch solche Einschränkungen zu sehr erschwert, indem beispielsweise der Schreibzugriff auf lokale Laufwerke komplett verboten wird, kann dies unerwünschte Auswirkungen haben. Beispielsweise könnten Benutzende auf nicht vorgesehene Workarounds ausweichen und Daten z. B. nach einem Export über Datenaustauschplattformen an ungeeigneter Stelle verarbeiten.